À medida que o Natal se aproxima, Paula, uma avaliadora de antiguidades de St. Louis, relutantemente aceita uma proposta de casamento de seu namorado Daniel, um advogado focado na carreira. Quando sua tia Jane sente que tem emoções misturadas sobre o noivado, ela convida Paula para sua casa em Nantucket. Após a sua chegada, Paula planeja uma viagem para a vizinha ilha de Martha’s Vineyard, onde ela conhece Gery, um proprietário de uma pousada encantadora. Quando o mau tempo a impede de partir, Paula acaba se hospedando na estalagem de Gery e aproveitando as festividades locais ao lado dele. Eles começam a ter sentimentos um pelo outro, mas quando o tempo clareia, eles se separam e Paula retorna a Nantucket. Sentindo que ela se apaixonou por Gery, Tia Jane compartilha com Paula sua crença de que o encontro deles era a maneira de Deus “piscar” para ajudar a determinar que direção sua vida deveria tomar. Quando Daniel a surpreende, chegando espontaneamente em Nantucket, Paula decide seguir em frente com seus planos de casamento. Mas em St. Louis, Daniel logo retorna a seus negócios e Paula, finalmente, percebe que não são compatíveis. Quando Jane a convida de volta para Nantucket no Natal, Paula aceita, sem saber que Jane planejou um plano para ela e Gery ficarem juntos.
