Depois de anos perdendo reuniões de família, Whitney Kennison, planejadora de eventos em Nova York, está em Chicago para passar o Natal com a avó Frances. Entusiasmada por sua neta estar finalmente em casa para as festas, Frances decide dar a Whitney os preciosos enfeites de Natal da família Kennison. Mas quando Whitney erroneamente joga fora a caixa de ornamentos, vovó Frances deve inventar furtivamente uma divertida caçada de Natal para lembrar a Whitney o que é o feriado. É uma corrida contra o tempo enquanto Whitney recupera os ornamentos da família, encontra romance e aprende a lição que a avó Frances transmite.
