Molly corre para a festa de aniversário namorado de Jackson com algumas boas notícias para entregar: Ela tem uma oferta para um novo emprego, a 800 milhas de distância. Jackson diz que é claro que ele vai segui-la em qualquer lugar e, porque é também Dia dos Namorados, ele lhe dá um pingente de diamante. Molly o surpreende com um filhote de cachorro. O romance é logo interrompido com o pior tipo de presente de Valentine: a ex de Jackson, Vanessa, aparece com uma prova teste de DNA que ele é o verdadeiro pai de seu bebê. Jackson insiste que Vanessa era um caso de uma noite antes de ele e Molly ficou sério, mas Molly é lívida. Ela deixa filhote de cachorro, pingente, e Jackson , em San Francisco e vai para Seattle.
Real estate rising star Molly, who breaks up with Jackson, a smitten but seeming underachiever, on Valentine’s Day because he may have lied to her. Molly moves to New Mexico for a high-profile promotion and soon finds herself close to being engaged to the generous but immature Greg. In a twist of fate, a proposed business deal for a trendy winery puts Molly face-to-face again with the remorseful Jackson, who has a few more surprises for the woman he still loves.
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