Situada entre os eventos do filme e do curta ‘Enrolados para Sempre’ (2012), a trama mostra Rapunzel se familiarizando com seus pais, seu reino e as pessoas de Corona, mas ela percebe que ainda há muito a aprender antes de aceitar seu destino de realeza. Enquanto a princesa deixa a coroa e o iminente casamento de lado para ir atrás de aventuras épicas, se juntam a ela Eugene, seu camaleão de estimação Pascal, o cavalo Maximus e Cassandra, confidente de Rapunzel.
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